其他芳香烃(芳香烃的特点是什么)
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- 2022-06-12 13:24:18
什么是芳香烃化合物的性质和应用?
芳烃简称“芳烃”,通常指分子中带有苯环结构的碳氢化合物。芳烃是一种闭链,具有苯环的基本结构。历史上较早发现的这些化合物大多具有芳香气味,因此这些碳氢化合物被称为芳香烃。后来不具有芳香气味的碳氢化合物统一用这个名字来称呼,如苯、萘等。苯系物的通式为(n7)。芳香烃不溶于水,溶于有机溶剂。芳烃一般比水轻,随着分子量的增加,沸点也随之增加。芳烃容易发生取代反应,在一定条件下也可以加入。如苯在铁催化剂的条件下与氯反应生成氯苯和氯化氢,然后在光照下发生加成反应生成六氯化苯()。芳烃主要用于制药、染料等行业。根据结构的不同,芳烃可分为三类:单环芳烃,如苯的同系物;稠环芳烃,如萘、蒽、菲;多环芳烃,如联苯、三苯甲烷等。芳香烃主要来源于煤、石油和焦油。芳烃是有机化工中最基本的原料。大多数现代药物、炸药和染料都是由芳香烃合成的。芳香烃也用作燃料、塑料、橡胶和糖精的原料。其中糖精为白色结晶粉末,不溶于水,其钠盐溶于水,对热稳定。它的甜度是蔗糖的300-500倍,不含热量。它尝起来有点苦,有金属味,留在舌头上。这是最古老的甜味剂。糖精是美国科学家在1878年发现的,并很快被食品工业和消费者接受。糖精不被人体代谢吸收,在各种食品生产过程中稳定。缺点是风味差,口感苦,限制了其应用。急性毒性(家兔)为5000 ~ 8000毫克/千克体重(口服);每日安全允许量为0 ~ 2.5毫克/千克体重。有研究结果表明,在动物实验中可能导致膀胱癌,但在人体实验中未发现不良反应。糖精是多年来世界上唯一大量生产和使用的合成甜味剂。尤其是第二次世界大战期间,糖精在世界各国的使用量大幅增加。制造糖精的原料主要有甲苯、氯磺酸、邻甲苯胺,都是石化产品。甲苯易挥发燃烧,甚至引起爆炸。大量摄入时会引起急性中毒,危害人体健康。氯磺酸易吸水分解产生氯化氢气体,对人体有害,易爆炸;糖精生产中产生的中间物质也对人体健康有害。糖精在生产过程中会严重污染环境。另外,目前一些中小糖精厂的糖精偷偷流入广大中小城镇和农村市场,也因为工艺粗糙、流程不全,含有重金属、氨化合物、砷等杂物。它们在人体内长期存在和积累,不同程度地影响人体健康。历史上芳香化合物是指从植物胶中获得的一类芳香物质,但已知的芳香化合物大多没有香味。所以“香”这个词已经失去了本来的意义,但是因为习惯,一直沿用到今天。各种芳香化合物的化学性质及其在工业和医学上的应用描述如下。多环芳烃(PAHs)烟熏食品简介多环芳烃(PAHs),分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物,是已知最早的化学致癌物。早在1775年,英国外科医生波特就指出,清扫烟囱的童工成年后往往会患上阴囊癌。原因是——其实是煤烟中的多环芳烃(PAHs)造成的,是煤烟颗粒穿过衣服摩擦到阴囊皮肤造成的。多环芳烃(PAHs)也是最早的化学致癌物
但总的来说,它在致癌物中仍然有着非常重要的地位,因为它仍然是数量最多、分布最广的致癌物。它存在于空气、土壤、水和植物中,甚至存在于地层下50米的石灰岩中,3,4?苯并芘。在自然界中,它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中,也可由含有碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机和各种机动车辆的废气中,以及香烟的烟雾中,都有许多致癌的多环芳烃。露天焚烧(火烧、焚烧)可产生多种多环芳烃致癌物。烟熏、烘烤和烧焦的食物会被多环芳烃污染。致癌多环芳烃的类别目前,已发现400多种致癌多环芳烃及其致癌衍生物。根据其化学结构,基本上可以分为苯环和杂环。苯环类多环芳烃苯是单环芳烃,是多环芳烃的母体。过去认为苯没有致癌作用。近年来,通过动物实验和临床观察发现,苯对造血系统有抑制作用,长期接触高浓度苯可引起白血病。三环芳烃双环芳烃不致癌,三环以上的多环芳烃致癌。三环芳烃的两种异构体蒽和菲不致癌,但它们的一些甲基衍生物是致癌的。例如9,10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基苯等。是致癌的。菲的许多环戊基衍生物具有很强的致癌性,特别是15H-环戊(a)菲的二甲基和三甲基衍生物。四环芳烃有六种异构体。实验表明,只有3,4-苯并菲具有中度致癌性,1,2-苯并蒽具有极弱的致癌性。在其甲基衍生物中,2-甲基-3,4-苯并菲是一种强致癌物。1,2-苯并蒽的许多甲基、烷基等取代衍生物具有一定的致癌性。例如,9,10-二甲基-1,2-苯并蒽是已知致癌多环芳烃中最快和最活跃的皮肤致癌物之一。姜黄素可能是一种致癌活性较弱的致癌物,但其衍生物3-甲基姜黄素和5-甲基姜黄素具有较强的致癌作用。五环芳烃五环芳烃有15种异构体,其中5种是致癌的。3,4-苯并芘为极强致癌物,1,2,5,6-二苯并蒽为强致癌物,1,2,3,4-二苯并菲为中强致癌物,1,2,7,8-二苯并蒽和1,2,5,6-二苯并菲为弱致癌物。六环芳烃的异构体比五环芳烃多,但只有10多种做过致癌试验。其中,3,4,8,9-二苯并芘是一种强致癌物,1,2,3
,4-二苯并芘致癌性很强,3,4,9,10-二苯并芘及1,2,3,4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用,其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱的致癌性。七环以上的芳香烃研究得较少。有致癌性的其他多环芳香烃还很多,现举例如下。 芴类芴本身无致癌性,但其某些衍生物具有致癌性。例如,1,2,5,6-二苯并芴、1,2,7,8-二苯并芴和1,2,3,4-二苯并芴等已被证实具有一定的致癌性,如可使小鼠发生皮肤癌。2,3-苯并芴蒽和7,8-苯并芴蒽具有强致癌作用,对小鼠皮肤的致癌作用仅次于3,4-苯并芘。胆蒽类 胆蒽具有较强的致癌性,它的许多甲基及其他烷基衍生物也具有较强的致癌性。例如3-甲基胆蒽是极强的致癌物,可致小鼠皮肤癌、宫颈癌、肺癌等癌症。在肠道,由细菌作用得到的脱氧胆酸可转化为甲基胆蒽,这一化学致癌物可能对人体有致癌作用。杂环类多环芳香烃 多环芳香烃的环中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物为杂环多环芳香烃。杂环类多芳香烃中有一些化合物具有一定的致癌性。现以含氮苯稠杂环类举例如下。苯并吖啶蒽分子环中十位的碳原子被氮原子取代的化合物为吖淀。苯并(a)吖啶、苯并(c)吖啶均无致癌性,它们的某些甲基衍生物却有致癌性。例如,8,10,12-三甲基苯并(a)吖啶和9,10,12-三甲基苯并(a)吖啶均为强致癌物,7,9-二甲基苯并(c)吖啶和7,10-二甲基苯并(c)吖啶均为极强的致癌物。后二者的致癌力比3-甲基胆蒽还强。二苯并吖啶 二苯并吖啶中研究较多的有3个异构体,即二苯并(a,h)吖啶、二苯并(a,j)吖啶及二苯并(c,h)吖啶,三者均有致癌性。二苯并(a,h)吖啶和二苯并(a,j)吖啶的某些烷基衍生物有致癌性,如二苯并(a,h)吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。咔唑是芴分子环中九位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些单苯及双苯衍生物已有不少被证实有致癌性。例如7-H-二苯并(a,g)咔唑和7-H-二苯并(c,g)咔唑对小白鼠都有致癌作用。后者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年来又发现一些二氮杂苯并咔唑类化合物,也具有明显致癌物。其中11-氮杂-二苯并(c,i)咔唑及1-氮杂-二苯并(a,i)咔唑为中强致癌物。 含氮苯稠杂环的致癌性是20世纪50年代才开始研究的。这类化合物的致癌作用不像对多环芳香烃化合物被研究得那样深入、广泛,而且大多数缺乏对人致癌的充分证据。这类化合物广泛分布于自然界,不少是植物中的生物碱和其他生物物质,很多还是人工合成的药物。因此,利用这些化合物时应加注意。芳香族化合物并不是所有的芳香族化合物都是有芳香味道,因为最开始化学界在研究和接触这类物质是从一些染料、一些有香味的花草中得知有这些物质,所以才叫芳香族。
芳香烃是什么?芳香化合物是什么?两者有什么关系?
芳香烃是含一个或多个苯环的烃,芳香化合物是芳香烃中的氢被其他原子或原子团取代后的产物,关系:芳香化合物包含芳香烃
带其它官能团的芳香烃还属于芳香烃吗
芳香烃简称“芳烃”,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。只要有苯环就行,有其他官能团,也是芳香烃。
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