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为什么说奥美拉唑是个前药

前药是指一些在体外活性很小或没有活性的化合物，在体内通过酶或非酶作用释放活性物质，从而发挥其药理作用。常指活性药物(原药)与一些无毒化合物共价结合形成的新的化学实体。由于奥美拉唑具有弱碱性，所以可以集中在壁细胞的泌酸孔中。在苯并咪唑N原子上酸性质子的催化下，发生分子内亲核反应，即Smiles重排，形成亚磺酸和亚磺酰胺两种不易透过膜的活性形式，然后与H/K-ATPase上Cys813和Cys892的硫基团共价结合，形成二硫化物抑制剂复合物，阻断质子泵分泌H的功能，因此奥美拉唑可视为两种活性物质的前体药物，表现出选择性和特异性抑制胃酸分泌的作用。酶抑制剂复合物在pH6时相当稳定，但它可以通过内源性硫基化合物如谷胱甘肽和半胱氨酸的竞争而复活。而壁细胞的酸性空细胞中谷胱甘肽很少，所以本品的酶抑制作用可以持续很长时间。复活产生的代谢产物在碱催化下可被Smiles重排得到硫醚类化合物，在肝脏中可被氧化成奥美拉唑。这种奥美拉唑在体内循环，成为前药循环。